略周边郡县，先是攻打胡陵、夺下方与，与泗水郡监平大战于丰邑，将其攻破。
这时泗水卒史周苛、周昌兄弟加入到刘邦阵营。
接着令雍齿守丰，自己率领军队进入薛县，与秦军大战。
郡守壮战败，逃至戚县，刘邦麾下的左司马追斩壮。
接着刘邦率军返回亢父县、方与县，命曹参镇守方与县城。
这时魏相周巿来攻方与，方与城转投魏国，曹参率军迎击。
雍齿据守的丰邑也被周巿招降，刘邦大怒，举兵攻丰，不能将其攻克。
恰在此时，刘邦又患病，只得还军沛县。
恰逢此时，东阳甯君与秦嘉在留县立景驹为楚假王，于是刘邦打算投奔景驹，欲借军攻丰邑。
在去投奔景驹的路上，遇见了也要投奔景驹的张良。
两人于是兵合一处。
张良与刘邦二人一见交谈之后，大有相见恨晚之意。
于是张良放弃投奔景驹的念头，直接投奔到刘邦这边。
刘邦则是授予了张良为厩将。
这时秦大将章邯的部将司马夷攻略楚地，屠戮相县，到达砀县。
于是刘邦与东阳甯君率军向西，迎击司马夷，在萧县西与秦军展开战斗，结果不利，刘邦与东阳甯君退至留县。
补充军队和粮草后，再次进攻秦军，三天攻下砀县，得到军卒六千人。
接着乘胜攻取了下邑。
这次，刘邦认为自己军队差不多，从下邑出发，再次攻丰，结果仍然没攻下。
之前，原楚国贵族的后代项梁、项羽在吴中起兵，实力强大。
到此时，刘邦听说项梁在薛县，于是留下军队包围丰邑，自己率领一百余骑至薛县见项梁。
项梁给刘邦增兵五千、五大夫将十人，三攻丰邑。
雍齿不敌，逃奔魏国。
刘邦从属项梁一个多月后，项羽也攻下襄邑也还至薛县。
当陈胜死亡的消息被证实，项梁把别将全都召回薛县，采纳范增的建议，拥立战国时楚怀王的孙子熊心为楚王，仍号楚怀王，定都盱眙。
拥立楚怀王后，项梁率军北上救援齐魏，在亢父、东阿等地大破秦军。
这时齐军因内部矛盾而撤还，只有楚军追击秦军。
在这期间，刘邦率领曹参、周勃等人与章邯的车骑部队交战，将其击